Aminele - nomenclatura, clasificare, izomerie, metode de preparare

AMINELE

Definitie: Aminele sunt compusi organici in care radicalul de hidrocarbura contine una sau mai multe grupe amino -NH₂.

I.  NOMENCLATURA. CLASIFICARE. IZOMERIE

Deoarece denumirea aminelor depinde de multi factori, la inceput, vom precauta clasificarea aminelor iar apoi ne vom intoarce la nomenclatura.

Aminele pot fi clasificate dupa urmatoarele criterii:

1) dupa gradul de substituire in molecula amoniacului:

a) primare  R-NH₂

b) secundareR-NH-R'

c) tertiare

d) cuaternare

Dupa nomenclatura internationala (IUPAC) denumirea monoaminelor primare saturate (R-NH₂) se formeaza in felul urmator:

- daca grupa amino  se afla la primul atom de carbon din catena hidrocarburii, care este fara ramificatii atunci la denumirea radicalului hidrocarburii se adauga sufixul amina:

CH₃-NH₂ metilamina;

CH₃-CH₂-NH₂etilamina;

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂  propilamina;

- daca catena hidrocarburii are ramificatii sau grupa amino se afla nu la primul atom de carbon atunci:

* se alege catena cea mai lunga incepind cu atomul de carbon, la care se afla grupa amino;

* denumirea radicalilor se scriu inaintea denumiriiradicalului principal al hidrocarburii, iar apoi se scrie sufixul amina:

3-metilbutilamina;

1-etilbutilamina;

- daca avem amine secundare, tertiare sau cuaternare si toti radicalii hidrocarburii sunt identici atunci denumirea se formeaza simplu:

denumirea radicalului cu prefixul multiplicitatii si sufixul amina:

CH₃-CH₂-NH-CH₂-CH₃ dietilamina;

(CH₃)₃N  trimetilamina;

 iar compusii sub forma ionica capata denumirea similara de la ionul de amoniu  (NH₄⁺):

[(C₂H₅)₄N⁺]OH^-  hidroxidul de tetraetilamoniu;

  - daca radicalii hidrocarburii sunt diferiti atunci se alege radicalul cel mai lung si se formeaza denumirea aminei primare; ca prefix se scrie denumirea radicalului mai inferior cu indicativul N^-  adica ramificatie de la atomul de azot:

  _{32 1}

CH₃-CH₂-CH₂-NH-CH₃ N-metilpropilamina;

N-etil-N-metilpropilamina;

CH₃CH₂N(CH₃)₂N,N-dimetiletilamina

2) dupa natura radicalului de hidrocarbura:

a) alifatice;

b) aromatice.

Pentru amina aromatica de mai jos s-a pastrat denumirea triviala

anilina

3) dupa numarul grupelor amino:

  a) monoamine R-NH₂

  b) diamine sau poliamine  H₂N-R-NH₂

- daca grupele sunt aranjate simetric atunci se adauga prefixul de multiplicare (di- tri- etc.):

NH₂-CH₂-CH₂-NH₂ etilendiamina

  - daca in catena sunt trei si mai multe grupe amino, sau ele sunt aranjate nesimetric atunci se indica pozitiile grupelor amino - denumirea hidrocarburii - sufixul 'amino' cu multiplicativul respectiv:

  1,3,5-pentantriamina

Aminele pot prezenta izomeri:

-de catena 

 2-metil-1-propilamina

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂  butilamina

- de pozitie a grupei amino:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂  butilamina

  1-metilpropilamina

1,1,-dimetiletilamina

II.  METODE DE PREPARARE

Exista mai multe metode de obtinere a aminelor:

1. Reducerea nitroderivatilor cu hidrogen atomar obtinut la interactiunea metalelor active cu acizi minerali:

Fe, HCl

  R-NO₂ + 6[H]   R-NH₂  + 2H₂O

2H₂

2. Reducerea nitrililor: R-C≡NR-CH₂-NH₂

nitrilNi

3. Degradarea Hoffmann a amidelor:

4. Alchilarea amoniacului (se obtine amestec de amine):

  R-X + NH₃ [R-NH₄]⁺X^- 

(asemanator cu HCl + NH₃  NH₄Cl

CH₃I + NH₃  [CH₃NH₃]⁺I^-

[CH₃NH₃]⁺I^-  + NH₃  CH₃NH₂ + NH₄I

III.  PROPRIETATILE CHIMICE

Aminele, fiind derivati ai amoniacului, repeta proprietatile acestuia. Astfel, dizolvindu-se in apa, ele formeaza baze:

CH₃-NH₂ + H₂O  [CH₃NH₃]⁺OH^- hidroxid de metilamoniu.

Deoarece aminele poseda proprietati bazice (adica aditioneaza un proton), deseori ele sunt numite baze organice.

La fel ca si amoniacul, aminele interactioneaza cu acizii, formind saruri, care fiind tratate cu baze alcaline formeaza ulterior iarasi amine:

CH₃-NH₂ + HCl  [CH₃NH₃]Cl clorura de metilamoniu

[CH₃NH₃]Cl + NaOH  CH₃-NH₂ + NaCl + H₂O

Spre deosebire de amoniac aminele ard in aer:

4CH₃NH₂ + 9O₂  4CO₂ + 2N₂ + 10H₂O

Cel mai simplu reprezentant al aminelor aromatice este anilina, C₆H₅-NH₂. Ea are proprietati bazice exprimate mai slab decit la aminele alifatice sau la amoniac. Solutia de anilina nu schimba culoarea turnesolului, dar, interactionind cu acizii tari, formeaza saruri:

C₆H₅-NH₂ + HCl  [C₆H₅-NH₃]⁺Cl^-sauC₆H₅NH₂^.HCl

Anilina reactioneaza cu apa de brom in conditii obisnuite, cu formarea unui sediment alb de tribromoanilina:

o,o,p-tribromoanilina

Aminele primare si secundare reactioneaza, la cald, cu acizii carboxilici

formind o amia acilata: